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(考研)有关手性化合物的判断!!

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大家好,本人 打着考研 考有机化学的目的,特地来这里分享一点资源嘛。。下面我简单地介绍几类化合物手性的判断方法和实例。
一、判断手性化合物的原则
1、无对称面
2、无对称中心
3、无S4反轴(无对称轴)
如果一个化合物“同时”符合以上三点的话,那么就可以判断一个化合物是手性化合物,具有旋光性。
二、烷烃类
1先来看一下三氯甲烷
此化合物有三个对称面,所以我们说它没有手性,不是手性化合物。
2 在看一下四元环

上面化合物A就有一个反轴S2.将A旋转180,记得到B,然后用垂直于旋转轴的镜面反射得到C,镜像C和A是可以重合的相同的分子。是具有反轴的分子,所以不是手性分子。同时他也有对称中心嘛。

3你例如上面的一个化合物,他有对称中心,F-F,Cl-Cl,这两对分子可以构成一个对称中心,所以他不是手性分子。

上面两个分子具有对称面,故没有手性,不是手性分子。
4 再看一下个环己烷的

上面的1,4-二乙基环己烷,他由于有对称面,故不是手性分子

5 上面的分子就不具备三个对称因素,故是手性分子。
三、累积烯烃类(重点)

上面的就是累积二烯烃, 简单来说,此累积二烯烃的两个paijian是相互垂直的。
1 如果a=b、c不等于d 或者 c=d、a不等于b ,分子具有对称面(c d 和右边的碳),分子没有光学活性,不是手性分子。
2 如果a=c、b=d、a不等于b,分子不具有对称因素,分子具有光学活性,是手性分子。
3 对于奇数个双建的累积烯烃,是平面结构,就具有对称因素,不是手性分子。
四、螺环类

对于以上两类化合物,可以和累积二烯烃看成结构相似的分子,都是3号碳左边的和右边的所在的平面相互垂直,
所以判断的方法和判断累积二烯烃的方法是一摸一样的啦。。
五、联苯型化合物

这是联苯类化合物,这类化合物的判断主要是考虑a和c,b和d集团的中心距离到碳原子的距离之和,如果之和超过2290pm,在室温下,这个化合物就具有旋光性,就是手性分子。
下面给出一些常见的a-C(c-C、b、d-C)的距离数据
C-H 104pm , C-F 139pm,C-CH3 150pm,C-NH2 156pm,C-Cl 163pm,
C-Br 183pm, C-NO2 192pm,C-I 200pm,C-OH 145pm,C-COOH 156pm,
例如下面一个分子,就具有手性,因为b+d>290pm,尽管a+c<290,但是还是手性分子。(只要符合其中的两个加起来大于290pm,就行啦)

OK啦,就介绍这么多,希望考研的学生好好看吧,我觉得每个学有机化学选择题基本都会考到手性化合物的判断,所以说,这几分还是有必要拿到手的,他考的也不会是太难的都是较基础有机嘛。
如果还有补充的地方,大家可以补充,都要一起学习qaq。
--来自 红米饭姐姐


IP属地:浙江1楼2017-03-10 19:30回复
    下面说几条常见的说法
    1、手性化合物一定含有手性碳原子。
    不对,因为手性化合物不一定含有碳,比如金属配合物等等。
    2、含有手性碳原子的化合物一定是手性化合物
    不对,
    3、含有手性碳原子的化合物可能是手性化合物


    IP属地:浙江2楼2017-03-10 19:34
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      IP属地:浙江3楼2017-03-10 19:35
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        学习了


        IP属地:日本4楼2017-03-10 21:02
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          前排混脸熟。


          IP属地:陕西来自Android客户端5楼2017-03-10 22:43
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            看看


            IP属地:云南来自Android客户端6楼2017-03-11 00:14
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              来自Android客户端7楼2017-03-11 14:58
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                ……这不就是大本里的么
                好吧,最后的联苯受教了


                来自Android客户端8楼2017-03-12 00:48
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                  厉害了


                  来自Android客户端9楼2017-03-12 13:23
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                    怎么判断能不能拆分为对映体啊


                    IP属地:上海来自iPhone客户端10楼2017-03-12 14:57
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                      IP属地:江苏来自iPhone客户端11楼2018-05-05 14:54
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                        我想知道内消旋体的c-c西格玛键要是发生了微小的扭转,那旋光性还为0吗,还能用fischer投影式来表示吗。有没有大佬能回答我下


                        IP属地:福建来自Android客户端12楼2018-05-11 10:06
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                          小姐姐是18考研的吗?


                          来自Android客户端13楼2018-05-12 13:58
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                            我先知道对称中心在哪里一般


                            来自Android客户端14楼2018-07-24 11:16
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                              完成反应的产物,怎么确定要不要写明白外消旋体啊


                              IP属地:山西来自Android客户端15楼2018-08-28 16:40
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