大家好,本人 打着考研 考有机化学的目的,特地来这里分享一点资源嘛。。下面我简单地介绍几类化合物手性的判断方法和实例。
一、判断手性化合物的原则
1、无对称面
2、无对称中心
3、无S4反轴(无对称轴)
如果一个化合物“同时”符合以上三点的话,那么就可以判断一个化合物是手性化合物,具有旋光性。
二、烷烃类
1先来看一下三氯甲烷
此化合物有三个对称面,所以我们说它没有手性,不是手性化合物。
2 在看一下四元环
![](https://imgsa.baidu.com/forum/w%3D580/sign=bdf1aeee18dfa9ecfd2e561f52d1f754/cde7fd1f4134970a7f6cdcdd9ccad1c8a6865ddd.jpg)
上面化合物A就有一个反轴S2.将A旋转180,记得到B,然后用垂直于旋转轴的镜面反射得到C,镜像C和A是可以重合的相同的分子。是具有反轴的分子,所以不是手性分子。同时他也有对称中心嘛。
![](https://imgsa.baidu.com/forum/w%3D580/sign=46fb49ed0e082838680ddc1c8898a964/b860564e9258d109d25a4b40d858ccbf6d814dbf.jpg)
3你例如上面的一个化合物,他有对称中心,F-F,Cl-Cl,这两对分子可以构成一个对称中心,所以他不是手性分子。
![](https://imgsa.baidu.com/forum/w%3D580/sign=9c94ec13262eb938ec6d7afae56385fe/e32c367adab44aede6005116ba1c8701a08bfbaf.jpg)
上面两个分子具有对称面,故没有手性,不是手性分子。
4 再看一下个环己烷的
![](https://imgsa.baidu.com/forum/w%3D580/sign=492a823603d162d985ee621421dea950/d40133fa828ba61ee3f104dd4834970a314e59dd.jpg)
上面的1,4-二乙基环己烷,他由于有对称面,故不是手性分子
![](https://imgsa.baidu.com/forum/w%3D580/sign=37d6f3136bd9f2d3201124e799ed8a53/56ce828ba61ea8d3b13db8f69e0a304e241f58dd.jpg)
5 上面的分子就不具备三个对称因素,故是手性分子。
三、累积烯烃类(重点)
![](https://imgsa.baidu.com/forum/w%3D580/sign=47f39b1bfbd3572c66e29cd4ba126352/e7bfa61ea8d3fd1f0c166ec8394e251f94ca5fdd.jpg)
上面的就是累积二烯烃, 简单来说,此累积二烯烃的两个paijian是相互垂直的。
1 如果a=b、c不等于d 或者 c=d、a不等于b ,分子具有对称面(c d 和右边的碳),分子没有光学活性,不是手性分子。
2 如果a=c、b=d、a不等于b,分子不具有对称因素,分子具有光学活性,是手性分子。
3 对于奇数个双建的累积烯烃,是平面结构,就具有对称因素,不是手性分子。
四、螺环类
![](https://imgsa.baidu.com/forum/w%3D580/sign=819a95f30355b3199cf9827d73a88286/fe644fc2d5628535cb840bd399ef76c6a6ef6394.jpg)
对于以上两类化合物,可以和累积二烯烃看成结构相似的分子,都是3号碳左边的和右边的所在的平面相互垂直,
所以判断的方法和判断累积二烯烃的方法是一摸一样的啦。。
五、联苯型化合物
![](https://imgsa.baidu.com/forum/w%3D580/sign=e85c82cc05f3d7ca0cf63f7ec21ebe3c/a6fac3fdfc039245a6f624fd8e94a4c27c1e25b1.jpg)
这是联苯类化合物,这类化合物的判断主要是考虑a和c,b和d集团的中心距离到碳原子的距离之和,如果之和超过2290pm,在室温下,这个化合物就具有旋光性,就是手性分子。
下面给出一些常见的a-C(c-C、b、d-C)的距离数据
C-H 104pm , C-F 139pm,C-CH3 150pm,C-NH2 156pm,C-Cl 163pm,
C-Br 183pm, C-NO2 192pm,C-I 200pm,C-OH 145pm,C-COOH 156pm,
例如下面一个分子,就具有手性,因为b+d>290pm,尽管a+c<290,但是还是手性分子。(只要符合其中的两个加起来大于290pm,就行啦)
![](https://imgsa.baidu.com/forum/w%3D580/sign=650047f73afa828bd1239debcd1e41cd/2a7e20a4462309f7496c6ee07b0e0cf3d6cad6f2.jpg)
OK啦,就介绍这么多,希望考研的学生好好看吧,我觉得每个学有机化学选择题基本都会考到手性化合物的判断,所以说,这几分还是有必要拿到手的,他考的也不会是太难的都是较基础有机嘛。
如果还有补充的地方,大家可以补充,都要一起学习qaq。
--来自 红米饭姐姐
一、判断手性化合物的原则
1、无对称面
2、无对称中心
3、无S4反轴(无对称轴)
如果一个化合物“同时”符合以上三点的话,那么就可以判断一个化合物是手性化合物,具有旋光性。
二、烷烃类
1先来看一下三氯甲烷
![](https://imgsa.baidu.com/forum/w%3D580/sign=2cfb0b115e2c11dfded1bf2b53266255/c32aa8d3fd1f4134d928c98c2c1f95cad0c85edd.jpg)
2 在看一下四元环
![](https://imgsa.baidu.com/forum/w%3D580/sign=bdf1aeee18dfa9ecfd2e561f52d1f754/cde7fd1f4134970a7f6cdcdd9ccad1c8a6865ddd.jpg)
上面化合物A就有一个反轴S2.将A旋转180,记得到B,然后用垂直于旋转轴的镜面反射得到C,镜像C和A是可以重合的相同的分子。是具有反轴的分子,所以不是手性分子。同时他也有对称中心嘛。
![](https://imgsa.baidu.com/forum/w%3D580/sign=46fb49ed0e082838680ddc1c8898a964/b860564e9258d109d25a4b40d858ccbf6d814dbf.jpg)
3你例如上面的一个化合物,他有对称中心,F-F,Cl-Cl,这两对分子可以构成一个对称中心,所以他不是手性分子。
![](https://imgsa.baidu.com/forum/w%3D580/sign=9c94ec13262eb938ec6d7afae56385fe/e32c367adab44aede6005116ba1c8701a08bfbaf.jpg)
上面两个分子具有对称面,故没有手性,不是手性分子。
4 再看一下个环己烷的
![](https://imgsa.baidu.com/forum/w%3D580/sign=492a823603d162d985ee621421dea950/d40133fa828ba61ee3f104dd4834970a314e59dd.jpg)
上面的1,4-二乙基环己烷,他由于有对称面,故不是手性分子
![](https://imgsa.baidu.com/forum/w%3D580/sign=37d6f3136bd9f2d3201124e799ed8a53/56ce828ba61ea8d3b13db8f69e0a304e241f58dd.jpg)
5 上面的分子就不具备三个对称因素,故是手性分子。
三、累积烯烃类(重点)
![](https://imgsa.baidu.com/forum/w%3D580/sign=47f39b1bfbd3572c66e29cd4ba126352/e7bfa61ea8d3fd1f0c166ec8394e251f94ca5fdd.jpg)
上面的就是累积二烯烃, 简单来说,此累积二烯烃的两个paijian是相互垂直的。
1 如果a=b、c不等于d 或者 c=d、a不等于b ,分子具有对称面(c d 和右边的碳),分子没有光学活性,不是手性分子。
2 如果a=c、b=d、a不等于b,分子不具有对称因素,分子具有光学活性,是手性分子。
3 对于奇数个双建的累积烯烃,是平面结构,就具有对称因素,不是手性分子。
四、螺环类
![](https://imgsa.baidu.com/forum/w%3D580/sign=819a95f30355b3199cf9827d73a88286/fe644fc2d5628535cb840bd399ef76c6a6ef6394.jpg)
对于以上两类化合物,可以和累积二烯烃看成结构相似的分子,都是3号碳左边的和右边的所在的平面相互垂直,
所以判断的方法和判断累积二烯烃的方法是一摸一样的啦。。
五、联苯型化合物
![](https://imgsa.baidu.com/forum/w%3D580/sign=e85c82cc05f3d7ca0cf63f7ec21ebe3c/a6fac3fdfc039245a6f624fd8e94a4c27c1e25b1.jpg)
这是联苯类化合物,这类化合物的判断主要是考虑a和c,b和d集团的中心距离到碳原子的距离之和,如果之和超过2290pm,在室温下,这个化合物就具有旋光性,就是手性分子。
下面给出一些常见的a-C(c-C、b、d-C)的距离数据
C-H 104pm , C-F 139pm,C-CH3 150pm,C-NH2 156pm,C-Cl 163pm,
C-Br 183pm, C-NO2 192pm,C-I 200pm,C-OH 145pm,C-COOH 156pm,
例如下面一个分子,就具有手性,因为b+d>290pm,尽管a+c<290,但是还是手性分子。(只要符合其中的两个加起来大于290pm,就行啦)
![](https://imgsa.baidu.com/forum/w%3D580/sign=650047f73afa828bd1239debcd1e41cd/2a7e20a4462309f7496c6ee07b0e0cf3d6cad6f2.jpg)
OK啦,就介绍这么多,希望考研的学生好好看吧,我觉得每个学有机化学选择题基本都会考到手性化合物的判断,所以说,这几分还是有必要拿到手的,他考的也不会是太难的都是较基础有机嘛。
如果还有补充的地方,大家可以补充,都要一起学习qaq。
--来自 红米饭姐姐