茱蒂在前，明美在后。秀一发现自己喜欢明美后就立刻跟茱蒂分了

肯定是先和朱蒂谈的恋爱，到酒厂卧底之后才跟朱蒂分手的，但是分手原因不好说，所谓的“恋人”可能是指的明美也可能是指的组织，这个问题是有争论的。不过无论如何都是先跟朱蒂谈的恋爱。
另外建议现在这个时间点别太关心秀一和明美的关系估计是要弱化甚至无视了。

茱蒂啊，然后为了当卧底就分了，后来碰瓷明美进的酒厂

是先和朱蒂交往的，然后和朱蒂分手的原因说是因为自己不能同时喜欢上两个女人。说真的那时候喜不喜欢明美不知道，但是明美死后他肯定是喜欢的。很多人没提到我个人感觉他愿意住去新一家的一大原因也是为了守护明美唯一的妹妹，和柯南给他的选择不谋而合。再加上m26和柯南的对话里他说东京的天空没有星星应该就是对应他的明美死了所以没有星星吧。

是的

还不如问秀一和明美到了哪一步，亲了还是do了狗血大剧了！幸好明美死前都不知道男朋友是大表哥。

朱蒂在前，明美在后。赤井秀一和这俩人交往的时候说实话都没用心，都是为了查清务武下落，也就是在明美死的时候良心过不去罢了

先和那个FBI那个朱蒂，然后进了组织，因为绝对的人设，不能同时爱两个女人，又因为组织的任务，必须做明美男朋友，从组织搞情报。分手。朱蒂变前女友

赤井和宫野家的表亲关系完全是空降的，不知道为什么要加这么一层

和明美是为了当卧底

磕秀明不如磕秀朱青山加设定后秀一和明美直接变表兄妹了

世界各国对于三代以内旁系血亲（主要就是堂兄妹、表兄妹等结婚）的规定情况。

各颜色分布表示：
蓝色：允许表兄妹结婚。
浅蓝色：有限制的允许。
橙色：取决于宗教和文化习俗，允许不允许不好说。
红色：禁止表兄妹结婚。
粉红色：禁止表兄妹结婚，但有时候会有例外。
深红色：表兄妹结婚直接视为犯罪，即只要表兄妹结婚就有法律惩罚，而不是让你离了婚就算完。
灰色：找不到相关资料。
特别的是美国，50个州其中只有19个州允许表兄妹结婚，其他不允许的州有的单纯的禁止，有的直接触犯法律。

先和茱蒂，后来去卧底后认识了明美才和茱蒂分手的，因为做不到同时爱两个女人，这他自己说的